孙中山决定联俄联共，派蒋介石去苏联考察。在莫斯科时，蒋介石读到一份共产国际关于国民党的文件，立即说到：“我太绝望了！看看它都说了些什么？这么忽视一个友好的党，它怎么能成为世界革命的中心呢？”
蒋介石写道：“……我比以前任何时候都确信苏联政治体制是独裁和恐怖主义的统治工具，它与以三民主义为基础的国民党的政治体制完全不同……”。
许崇智战败后，率其余部逃到福建。1922年10月13日，他占领了福州，孙中山立即给予嘉奖，并任命他为总司令，蒋介石为参谋长。
由于其他部队的配合，这支忠诚的军队于11月15日进抵广州，陈炯明不得不躲藏起来。几个星期后，形势变得明朗化了。1923年1月21日，孙中山返回广州，又恢复了他的军政府。
反复无常的蒋介石总是要有命令或召唤才回到孙的身边。
在重新收复广东前，他又借故跑到上海。于是，孙中山又给他写了封信，此信是所有信中最严厉的一封，对蒋进行了批评和劝告。
蒋介石回到广州，孙中山刚恢复军政府，蒋介石又请假去上海医治眼病。那时，他的确患了眼疾，尽管不清楚到底是什么病。
上海这个港口城市，自有它的迷人之处，一直吸引着蒋介石，蒋介石参加革命的引导人陈其美，曾带他去过黑势力“青帮”的地盘，那条街到处都是妓院。
在那里，蒋介石遇到一个妓女陈洁如，被她迷住了。蒋介石不久便与陈洁如结了婚，并居住在一起，直到后来蒋与宋美龄结婚，蒋与陈的这段浪漫婚姻才告结束。
在北伐期间，陈洁如在蒋的生活中的某些方面扮演了日后宋美龄在蒋的生涯中扮演的角色。陈洁如容貌娇艳，且知书达礼，蒋的朋友和部下都十分尊重她。
“青帮”成了蒋的保护人。
1927年秋，臭名昭著的“青帮”头子杜月笙资助陈洁如去美国。陈洁如在美安顿下来后，进入纽约哥伦比亚大学学习，获得了博士学位。之后，她前往西海岸，在旧金山附近买了一幢房子居住下来。
1967年她写完她的自传，交给纽约的一个出版商出版，但是台湾当局不惜巨款买下了该书的版权，使其出版计划夭折。
陈洁如得到这笔钱后，十分富有，她移居香港，直到1971年去世。她的骨灰运回了加利福尼亚，并埋葬在那里。
那时，蒋除了眼疾外，其他一些事情也将他留在了上海，直到4月20日，他才返回广州。然后，他立即投入了与那里的叛军的战斗，这段时期，局势一片混乱，进攻与反击、忠诚与背叛、好运与恶运、敌对与竞争，错综复杂，变幻莫测。
但有一件事是确定无疑的，那就是孙中山的权力越来越不稳定了。
正是在这段时间里，孙中山决定联合新的盟友——莫斯科新政权领导人，以改变他的运气。
1918年7月4日，苏维埃政权刚成立不久，苏俄外交人民委员契切林宣布，苏俄单方面废除历代沙皇与中国及以中国为代价而与日本和其他国家签订的协议和不平等条约。除了1919年7月25日的宣告外，苏俄又于1920年9月27日发表第二次对华宣言，并正式通知了北京政府。